В начале XIX века по планам Полтавы 1803-1805 годов была проложена Протопоповская улица (современная ул. Котляревского).

     В 1903 г. был заложен бульвар с насаждениями пирамидального дуба.

     30 августа (12 сентября) 1903 г. состоялось открытие памятника Ивану Петровичу Котляревскому. В этот день в Полтаве собрались посланцы со всей Украины, известные деятели культуры.

     Памятник Котляревскому — это большой пьедестал, на котором установлен бронзовый бюст писателя. В нижней части памятника — три бронзовых горельефа с изображением главных героев «Наталки-Полтавки», «Энеиды», «Москаля-чародея».

Гальванокопия украденного бронзового горельефа «Наталки-Полтавки».

Горельеф с изображением главных героев «Энеиды».

Горельеф с изображением главных героев  «Москаля-чародея».

     Бюст и горельефы бесплатно изготовил скульптор Л. Позен. Проект пьедестала — архитектора Шершова. В работе над памятником принимали участие скульптор П.Певный, художник Волков, архитектор А.Зиновьев. Высота памятника 5,7 метров. Памятник является шедевром украинского скульптурного искусства.

     В 1908 году улицу переименовали в ул. Котляревского.

     В 1943 году от воздушных бомбардировок улица серьезно пострадала, поэтому историческая архитектура сохранилась только частично.

     На бульваре Котляревского с дореволюционной застройки сохранился дом отдельных классов Полтавской духовной семинарии (на углу улиц Ленина и Котляревского), в которых преподавал дирижер и композитор Гордий Павлович Гладкий. Позже в этом здании было музыкальное училище, а затем магазин московской фирмы «Чай К. С. Поповых». Сейчас в здании находится Областной отдел народного образования.

     Сохранился также дом на углу с улицей Пушкина (дом № 20/23). Построен в 1922-1923 годах по проекту архитектора А. Я. Лангмана в стиле конструктивизма, в котором располагался Полтавский народный дом имени. Г. Короленко. Сегодня в доме расположена общеобразовательная школа І—ІІІ ступеней № 10 имени Владимира Короленко.

     ***После того, как в Полтаве, в 2008 году вандалы отодрали бронзовый горельеф «Наталка-Полтавка» с памятника Ивану Котляревскому, городская власть по случаю празднования 300-летия Полтавской битвы установила копию горельефа. Его отлили из полимерного материала. Копию заказали местному скульптору, который мастерски ее сделал. По словам специалистов, внешне копия ничем не отличается от украденного оригинала.     

     Участок улицы от пересечения с ул. Пушкина и до улицы Шевченко называется сквером Непокорённых в честь молодёжной подпольной организации, которая действовала в Полтаве в период оккупации города немецко-фашистскими захватчиками. В 1967 году в сквере установлен монумент «Непокоренной полтавчанке» в память о руководителе группы Герое Советского Союза Ляли Убийвовк.

На месте памятника Ляли Убийвовк раньше стояла часовня в память о гибели императора Александра II, построенная в 1883 году, в 1936 г. разобрана.

     На улице Котляревского сохранился доходный дом купца Самуила Когана (д. № 32), построенный в 1905 году по проекту архитектора В. Л. Вессели в стиле модерн.

Рядом — здание бывшей частной женской гимназии Вахниной, построенный также в начале ХХ века. Сейчас в нем расположено издательство «Полтава».